已知羧酸在磷的催化作用下(羧酸与卤化磷反应)

更新：2022-11-02 18:45编辑：bebe归类：四季养生人气：77

羧酸与卤化磷反应

亲核取代

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

羧酸与五氧化二磷反应

酰胺是一种很弱的碱，它可与弱酸构成加合物，如CH3CONH2·HCl，很没有稳固，遇水即彻底水解。

酰胺也可构成非金属盐，少数非金属盐遇水即全副水解，但汞盐（CH3CONH）2Hg则相等稳固。

酰胺正在弱酸强碱具有下短工夫加热，可水解成羧酸和氨（或者胺）。

酰胺正在脱发剂五氧化二磷具有下不慎加热，即改变成腈。酰胺经催化氢化或者与氢化铝锂反响，可复原成胺。

酰胺还可与次卤酸盐发作反响，生成少一度碳原子团的一级胺。

羧酸与卤化磷反应现象

①亲核取代反应。简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。

醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。

卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。

当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

羧酸与磷和卤素反应

由羧酸制备酰氯常用方法：

酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰氯SOCl2作用制得。

羧酸制备酰氯的方法：羧酸与SOCl2在DMF中反应，根据情况可以加热等；羧酸与草酰氯加热或回流。

羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物左式中R为氢或烃基；X为氟、氯、溴、碘等等。

羧酸与卤化磷反应吗

可以反应但是条件并不是光照条件是三卤化磷。这个反应是赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应（Hell-Volhard-Zelinski反应、HVZ反应）是羧酸与卤素在催化量的三溴化磷、三氯化磷（也可用磷+卤素代替）或碘等试剂的作用下，α-氢被卤素取代生成α-卤代羧酸的反应。控制卤素用量，可以得到一元或多元的卤代酸。工业上各种氯代乙酸就是通过这个反应制备的。

羧酸与卤化磷反应方程式

饱和碳上的亲核取代。卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。原子或原子团有上有下。

卤代烃在有β氢的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做卤代烃β消去反应。原子或原子团只脱不上

羧基和三氯化磷反应

羧酸与胺的反应是合成酰胺的重要方法。由于这一反应是一个平衡反应，因此采用过量的反应物之一或除去反应中生成的水，均有得于平衡向产物方向转移。除去水的方法通常是在反应物中加入苯或甲苯进行共沸蒸馏。

例将a-羟基乙酸及苄胺于 90℃共热，并蒸出生成的水及过量的苄胺，则生成a-羟基乙酰基苄胺。

采用化学脱水剂亦可移去反应生成的水。五氧化二磷、三氯氧磷、三氯化磷等含磷化合物均为应用较早的脱水剂。此外，三苯基磷-六氯丙酮、三苯基磷-NBS、三苯基磷-六氯丙酮、DCC, EDC、DIC、BOP、HOBt 等均是羧酸与胺缩合的有效试剂。

例缩酸 1 与DCC于THF中反应，首先生成活性酯 2，基尔于胺反应，以 90%的产率生成酰胺 3

例对硝基苯磺酰氯（NsCl）能与缩酸反应生成活性更高的混合酸酐，继而与胺反应生成酰胺。苯发的特点是对二级胺和三级胺，甚至位阻很大的胺都能顺利反应。

羧酸与氯化磷反应

可以，因为羧酸含有羧基，羧基具有较强的酸性。方程式为：2R-COOH+2Na=2R-COONa+H2由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。呈酸性，与碱反应生成盐。一般与三氯化磷反应成酰氯；用五氧化二磷脱水，生成酸酐；在酸催化下与醇反应生成酯；与氨反应生成酰胺；用四氢化锂铝(LiAlH4)还原生成醇。

可由醇、醛、不饱和烃、芳烃的侧链等的氧化，或腈水解，或格利雅试剂与干冰反应等方法制取。应用：低级脂肪酸是重要的化工原料，在工业上以很大的规模生产。

纯的乙酸可制造人造纤维、塑料、香精、药物等。高级脂肪酸是油脂工业的基础。

二元羧酸广泛用于纤维和塑料工业。某些芳香酸如苯甲酸、水杨酸等都具有多种重要的工业用途。

羧酸与氯气磷反应

两个羧基与一个SOCl2反应，羧酸卤化为酰卤，SOCl2水解：

R-CO-OH + Cl-SO-Cl ---> R-CO-Cl + Cl-SO-OH

氯亚磺酸ClSO2H易分解为HCl + SO2，因此总反应是：

RCOOH + SOCl2 ---> RCOCl + HCl↑ + SO2↑

2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸与SOCl2反应，是按1:2反应

反应条件是在无水惰性溶剂（不含活性H，如乙醚、四氢呋喃THF等）

反应本身无需加热，SO2和HCl气体排出需要尾气吸收

羧酸和溴化磷反应

酰胺键只不过是共价键的一种，是共价键的一个类别。

一、酰胺键：在有机化学中，酰胺键是-CO-NH-,碳氧双键，氮氢单键。

二、区别。

1、定义。

酰胺键是一种带负电性的官能团。在有机化学中，酰胺键是-CO-NH-，其中碳氧成双键，氮氢成单键。肽键都是酰胺键，酰胺键包括肽键但不等同于肽键。酰胺键所指的范围比肽键的大。

肽键是一分子氨基酸的α－羧基和一分子氨基酸的α－氨基脱水缩合形成的酰胺键，即-CO-NH-。氨基酸借肽键联结成多肽链。是蛋白质分子中的主要共价键，性质比较稳定。

它虽是单键，但具有部分双键的性质，难以自由旋转而有一定的刚性，因此形成肽键平面，则包括连接肽键两端的C═O、N－H和2个C共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上，而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型，从而形成肽键与肽链复杂的空间结构。

2、范围不一样。

肽键都是酰胺键，酰胺键包括肽键但不等同于肽键，酰胺键所指的范围比肽键的大。在生物化学中，酰胺键就是指肽键，由一分子氨基酸的氨基与另一分子氨基酸的羧基脱水缩合而来。但是形成肽键至少要2个及以上的氨基酸，只有二肽及多肽里面的酰胺键才叫做肽键。

3、举例。

单个谷氨酸中是没有肽键的，但当2个谷氨酸脱水缩合成一个2肽分子时，-CO-NH-是一个谷氨酸的-COOH和另一个谷氨酸的NH2失去一个水分子，链接2个谷氨酸残基的键称为肽键。

但谷氨酰胺中自身就存在-CO-NH-，是谷氨酸中的-COOH吸收NH3等分子形成的。原理与肽键相似。也就是说，形成肽键起码要2个以上氨基酸。但酰胺键有可能单个氨基酸就可以。

扩展资料：

最新途径生成途径：

美国范德堡大学（Vanderbilt University）的科研人员发现了一种生成肽键的新方法。该方法使用溴化硝基烷烃与碘活化的胺反应产生酰胺。该反应可以和不对称的aza-Henry反应连用，提供了生产非天然氨基酸酰胺和多肽的新途径。

文章的第一作者沈博2003年毕业于中国科技大学，在范德堡大学获得化学博士学位后，在麻省理工学院（MIT）从事博士后研究。沈博本科期间曾工作于化学系郭庆祥实验室，参与发表了三篇科研文章。

肽键作为天然肽和蛋白的骨干普遍存在。氨基酸借肽键联结成蛋白质，肽键如同关节一样构建了蛋白质的骨架。同时肽键也广泛存在于很多药物小分子中，例如人们常用的消炎药青霉素和阿莫西林。化学家们常用的生成肽键方法是羧酸和胺的脱水缩合反应。

其中羧酸为亲电试剂，胺为亲核试剂。而在《自然》新报道的这一方法中，作者发现可以使用溴化硝基烷烃作为羧酸的替代物，与碘活化的胺反应。反应物的极性与经典的脱水缩合反应相反（umpolung）。溴化硝基烷烃的使用提供了生成肽键的一种全新的理念。

当反应分子体积增大、位阻或立体化学复杂程度增强的时候，常用的脱水缩合反应有时就难以达到要求。比如芳香基甘氨酸的肽键生成中就常会伴随一定程度的消旋（导致纯度降低）。

而新报道的这一方法可以和不对称的aza-Henry反应连用，成功避免了芳香基甘氨酸的酰胺产生过程中的消旋。此方法将会对酰胺和多肽的合成产生广泛和深远的影响。

羧酸与三卤化磷反应

3°的碳正离子，或自由基稳定形成。

被取代的活性次序，实际上就是RI，RBr，RCl，RF中各个卤素原子的离去顺序。这个顺序，就是RI>RBr>RCl>RF。影响这个顺序的因素是R-X键断裂时的键能，而不是键的极性。

在这四个物质中，键能：C-F>C-Cl>C-Br>C-I，键能越低越容易断裂；另外，还有离去基团的碱性：F- > Cl- > Br- > I-，而碱性越弱，形成的负离子越稳定（碱性越弱，负电荷就越容易分散，就越稳定）。综上，这个反应的顺序就是RI>RBr>RCl>RF。

还有，键的极性强弱不是判断键断裂难易程度的标准，要看键能。而且，通常极性强的键，往往结合的更为紧密，键能很高。