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卤代烃消去反应中醇的作用(醇和卤代烃消去条件的不同)

更新:2023-03-26 03:39编辑:bebe归类:美容美体人气:0

醇和卤代烃消去条件的不同

卤代烃与醇在强碱性条件下才会发生反应,生成醚,一般情况是醇形成钠盐,而酚羟基可以直接加碱(KOH等),一般醇要用(叔丁醇钾,氢钠等)

而消除反应发生在强碱的浓醇溶液中,要加热,主要生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃,即札依采夫规则。

醇类和卤代烃的消去反应

有机化合物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键或苯环状)化合物的反应,叫做消去反应。醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。醇的反应活性:

3°醇 >

2°醇 >

1°醇 。醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。

卤代烃和醇消去反应的异同

性质相差较大。

溶解性:卤代烃不溶于水,醇一般溶于水。

两者都能发生消去反应,但条件不同,卤代烃消去是NaOH的醇溶液,醇消去是用浓硫酸。两者都能发生取代反应。条件相似,卤代烃取代条件是NaOH的水溶液,醇重要的是脂化反应,条件是酸或碱。卤代烃不能催化氧化,仲醇或伯醇能被催化氧化。醇能与金属钠反应生成氢气,显示出羟基氢的活泼性,而卤代烃却不能。

醇和卤代烃消去条件的不同点

卤代烃与醇反应属于亲核取代反应,生成醚和HX

醇和卤代烃发生消除反应的异同点

不限定,不一定是氢氧化钠。氢氧化钾之类可溶于醇的强碱都可以。对于大多数卤代烃,消去反应按照E2机理进行。NaOH的醇溶液中,由于强碱的存在,会生成少量的醇钠,即RONa。RO-离子进攻氢(遵循扎伊采夫规则),形成过度态,从而把氢拿掉,即中和所生成的酸。

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